Vanuit Vaiano kan men de vele kleinere omwalde dorpen alsook de grote steden bezoeken: Orvieto, Gubbio, Spoleto, Todi, Perugia, Assisi, Montefalco, Castiglione del Lago, Città della Pieve en zovele andere.

Als u richting Bolsenameer rijdt, ziet u de majestueuze middeleeuwse gebouwen van Orvieto vanaf het plateau van vulkanische tufsteen al naar u lonken. U zult hun verleiding hoogstwaarschijnlijk niet kunnen weerstaan. Veruit de belangrijkste trekpleister is de beroemde, in gotische en romaanse stijl gebouwde Duomo. De archeologisch aantrekkelijke stad telt verder verschillende musea, waaronder het Museo Claudio Faina, met een uitgebreide collectie Etruskische kunst. Niet ver van Orvieto is de botanische tuin van Amadriade de moeite waard.

Het  meest leefbare stadje ter wereld is Todi. Deze eretitel heeft de geboorteplaats van de dichter en mysticus Jacopone da Todi vast mede te danken aan zijn overvloed aan monumenten. De Duomo, de kerken van Santa Maria della Consolazione en San Fortunato, het Etruskisch-Romeins Museum en het Piazza del Popolo zijn enkele blikvangers. Elk jaar worden er veel culturele evenementen georganiseerd, zoals de festivals Todi Arte en Todi Notte, een antiekmarkt en een wedstrijd voor heteluchtballons.

Minder toeristisch dan vergelijkbare plaatsen, maar even mooi en sfeervol is Gubbio, liggend op de steile helling van de Monte Ingino. De middeleeuwse kern bestaat uit straten en stegen vol eeuwenoude huizen en kerken. Voor een heerlijk kopje cappuccino en espresso kunt u kiezen uit een van de vele bars. Staand, zoals de Italianen hun ‘caffè’ bestellen, of lekker op een terras, bijkomend van alle bezienswaardigheden. Bijvoorbeeld het Palazzo dei Consoli, het 14^de-eeuwse raadhuis dat het stadssilhouet bepaalt, de een eeuw oudere Duomo, die gedragen wordt door sierlijke bogen die biddende handen voorstellen, en het Teatro Romano. (ceri run of ceri feest in Gubbio.)

Montefalco is bekend om zijn wijn en honing. Liefhebbers van proeverijen noteren het derde weekend van september, Mostre del Miele, en het eerste weekend van oktober, Festa dell’Uva. Het dorp ligt hoog boven de wijngaarden en wordt ook wel ‘Het balkon van Umbrië’ genoemd. Bijzonder in Montefalco is het ‘Museo Civico di San Francesco’, een museum in een voormalige kerk met een schat aan schilderijen en fresco’s.

Het oude centrum van Spoleto, binnen massieve stadsmuren, telt een flink aantal monumentale juweeltjes. Teatro Nuovo, Teatro Romano, il Duomo, Teatro Caio Melisso, Chiesa S. Nicolò, Chiesa S. Gregorio, La Rocca en Galleria d’Arte Moderna. Ook de Ponte delle Torri, een brug met torens gebouwd in de 14^{de e}euw, is een lust voor het oog. Festival dei Due Mondi met literatuur, opera, toneel en dans, is één van de belangrijkste kunstfestivals van Europa.

In 310 voor Chr. Was Perugia één van de twaalf steden van de statenbond van Etrurië. En net als de meeste Etruskische steden ligt ook Perugia bovenop een steile heuvel. In de loop der eeuwen is Perugia zelfstandig geweest, veroverd door paus Paulus III, door de Fransen en later door Oostenrijkers bezet en meermaals ten prooi gevallen aan bloedige oorlogen en vernietigende aardbevingen. Een bewogen geschiedenis die sporen heeft nagelaten, in de vorm van prachtige oude gebouwen en bezienswaardigheden als de San Lorenzo Kathedraal, de Kerk van San Pietro, de Etruskische muren en het Piazza Matteotti.

De topattractie van de stad Assisi is de aan de heilige Franciscus van Assisi gewijde, imposante Basilica di San Francesco met de belangrijkste middeleeuwse Italiaanse kunstschatten. Ook de Duomo in romaanse stijl, het klooster van San Damiano en het Piazza del Comune met de tempel van Minerva mag u eigenlijk niet overslaan. Geniet van de middeleeuwse sfeer, de heuvelachtige, smalle straatjes, het weergaloze uitzicht en de pittoreske, authentieke winkeltjes.